O drywall afetado está dentro do canto com a calha e ao longo da parede pelo degrau. Não vejo nenhuma evidência de que a calha ou a calha estão vazando. 
Como você pode ver, a guarnição se estende vários centímetros abaixo da etapa. O tapume é LP (por volta de 1990, por isso não é bom), mas a guarnição é de madeira. O trim parece não danificado. Para responder a ambas as perguntas, é necessário que a etapa concreta seja completamente removida. A água está de alguma forma migrando para o chão através da ação capilar, suponho.
Para verificar e corrigir, ainda é o mesmo remédio. A etapa precisa ser removida, downspout, bem como o tapume e as placas de canto. Existem juntas nas placas de canto que facilitarão o processo. Não há necessidade de remover a placa de canto completa. Retire todos os acabamentos e tapume abaixo do peitoril da porta e no canto que o concreto coberto.
Desde que eu tenho estado em WA, eu tenho visto, tipicamente, como o tapume é instalado sob portas e degraus, e isso parece não ser diferente. Em MD, nunca foi uma boa idéia colocar concreto diretamente contra o revestimento de madeira, ou qualquer revestimento para esse assunto. Isto convidou a podridão e insetos devido à umidade abrigada pelo concreto. Eu não entendo por que isso acontece muito aqui, mas parece a norma. Talvez seja a condição do comércio em todos os lugares, mas eu só vi isso aqui.
De volta ao assunto. Sob o tapume deve haver alguma barreira contínua, o metal galvanizado é muito usado dessa maneira, com muitas unhas prendendo-o no lugar. qual é o problema, buracos na face do metal. Isso é o que precisará ser substituído. Mesmo que não seja metal galvanizado, essa é a parte que está falhando, exacerbada pelas etapas.
A substituição deve ser um "peel and stick", membrana de auto-vedação que cobre toda a extensão do tapume e guarnição que as escadas cobertas. Ele precisa ir mais alto do que o nível do chão por dentro, pelo menos por alguns centímetros, e virar a esquina para encontrar o tapume sob o local onde o downspout volta e selar a extremidade com calafetar o tapume e colocar a placa de canto enquanto o calafetar ainda está molhado, para unir tudo. O truque será o peitoril da porta, selando isso. Normalmente, a membrana está no lugar antes de a porta ser colocada e a parte inferior é vedada com calafetar à medida que a porta é colocada no lugar. Os degraus podem ser re-despejados, mas eles devem ser mantidos longe do tapume para evitar que o problema da água aprisionada ocorra novamente.