Não pense muito sobre isso. Os escritores não. Uma explicação oficial é o uso de uma escala de tempo variável - mas se você pensar um pouco nisso, também não faz sentido.
No seu exemplo, o Homem-Aranha é o mesmo de 1962. É que, com relação ao universo dos quadrinhos, 53 anos não passaram. Tanto (ou tão pouco) tempo que os escritores querem ter passado desde que ele se tornou o Homem-Aranha, já passou.
Isso é para que eles possam continuar contando histórias com as mesmas pessoas sem muita mudança. Mantenha o status quo.
Até onde eu sei, nenhum fluxo principal da Marvel Comics foi realmente reiniciado no sentido de que eles apagaram toda a história que aconteceu e começaram a desconsiderar completamente o universo interconectado. Às vezes, há "reinicializações" no universo (One More Day) que acontecem, mas não duram para sempre.