Se fosse a minha casa, eu estaria removendo o revestimento exterior cinza para descobrir exatamente como a janela é projetada. Você não pode consertar o mau piscar de dentro. Você pode parar o vazamento interior, mas a água continuará do seu modo alegre apodrecendo sua parede.
Eu também gostaria de saber que tipo de plano de drenagem está por trás do estuque, se houver. Isso determinará se você deve piscar atrás ou na frente do estuque.
Não posso dizer muito mais com o que sei do seu post. Atualize se você decidir entrar nele.