Uma opção geral - não mencionada nos comentários - é examinar as informações históricas sobre atrasos. Quantas vezes o avião está atrasado e quão tarde é? Isso está disponível em vários sites; Sou fã de Flightradar24 , que mostra uma pista precisa para os tempos de pista, mas Flightaware é outra boa opção - especialmente em áreas onde as companhias aéreas realmente atualizam seus sistemas (no meu idioma atual esse comportamento é irregular na melhor das hipóteses ...)
Então, pegando seu vôo do GGT-NAS como exemplo, e assumindo que você está falando sobre o vôo UP373 - que agora está programado para chegar às 19:40 ...
Flightradar mostra, nos últimos 5 voos, um atraso mínimo de 5 minutos e um máximo um de 1h25m. E lembre-se, essa é a hora em que o avião pousou, não o tempo que chegou ao terminal - embora nesse caso, a diferença não seja enorme.
Flightaware mostra detalhes semelhantes - atrasos de cerca de 4 minutos a 1 hora e 28 minutos nos últimos voos que tem dados para.
Em ambos os casos, você pode pagar alguns dólares para ver mais informações, e o Flightaware também lhe dará 4 meses de histórico apenas para se registrar.
Isso te diz tudo? Não é bem assim. Atrasos podem ser mais comuns em certas épocas do ano (temporada de furacões, talvez). Talvez uma mudança de horário aumente ou diminua a pontualidade futura.
Mas armado com esta informação, alguns detalhes sobre o aeroporto em questão (como você diz, Nassau não é exatamente JFK ou Frankfurt), e uma idéia do seu apetite por risco, você pode decidir se quer dar uma chance. Neste caso, eu provavelmente não o faria (especialmente porque agora parece haver uma segunda companhia aérea com tempos de voo melhores para Nassau).
Finalmente - como um vôo de 30 minutos tem um atraso tão longo? Simples. É o fim do dia. O avião está voando por cerca de 14 horas, e esses atrasos de 5 ou 10 minutos aqui e ali, problemas com o transporte de bagagem, atrasos para a decolagem - todos eles se somam.