Os vistos de dupla entrada são criados exatamente para itinerários como o que você descreve e provavelmente é o que você receberá quando for aplicar. Você sempre pode tentar verificar a caixa para solicitar várias entradas, mas é improvável que você consiga isso como um viajante pela primeira vez - a menos que você tenha uma história muito boa por que precisaria fazer visitas frequentes e repetidas ao espaço Schengen no futuro.
(Esteja ciente de que, uma vez que você está planejando passar o maior tempo na Itália, você deve solicitar o visto no consulado italiano, mesmo que esteja entrando e saindo pela França).