Você fez duas perguntas em sua postagem:
Para a ordem de aplicação: A criação de caracteres é dividida em etapas para facilitar a criação, não por necessidade. Se você começa com o plano de fundo, a corrida ou a classe é irrelevante, pois o processo é um todo e não um programa de etapas.
A única exceção a isso foi a que deixei de fora, que é atribuição de atributos. Eu assumo o array padrão quando estou lidando com questões, a menos que OP indique o contrário, mas vou resolver isso caso seu grupo esteja jogando com uma mentalidade mais hardcore e você rolar atributos após o personagem ter sido construído, você pode acabar com um Bárbaro fraco, Bard incrivelmente irritante (assim um Bard), ou um Mago estúpido. Claro, você pode acabar com um bruxo extremamente hábil ou um feiticeiro muito durável!
O ponto aqui é que, se o seu grupo tiver regras diferentes em jogo, o PHB alterará significativamente a resposta. De acordo com a RAW, a ordem é totalmente irrelevante.
Para as perícias de habilidades: Você pode fazer o que quiser para cada proficiência do seu histórico.
Sua resposta está no PHB. pg. 126, ênfase minha:
Customizing a Background
You might want to tweak some of the features of a
background so it better fits your character
or the campaign setting. To customize
a background, you can replace one feature
with any other one, choose any two
skills, and choose a total of two tool
proficiencies or languages from the
sample backgrounds. You can either use
the equipment package from your
background or spend coin on gear as
described in chapter 5. (If you spend
coin, you can’t also take the equipment
package suggested for your class.)
Finally, choose two personality
traits, one ideal, one bond, and one flaw. If you can’t find
a feature that matches your desired background, work
with your DM to create one.