A resposta para isso é a combinação de algumas regras diferentes, a maioria das quais são encontradas no Manual do Jogador ("PHB"), com algumas notas extras encontradas na página 77 de Guia de Xanathar para Tudo ("XGE"), porque este tipo de perguntas surgiu após o lançamento das regras iniciais.
Primeiro, a XGE deixa claro que quando você está dormindo, você tem a condição inconsciente (PHB p.292). Então, entre outros efeitos,
- An unconscious creature is incapacitated, can't move or speak, and is unaware of its surroundings.
- Attack rolls against the creature have advantage.
- Any attack that hits the creature is a critical hit if the attacker is within 5 feet of the creature.
(A condição incapacitada diz apenas que você não pode realizar ações ou reações.)
Além disso, há surpresa envolvida aqui (PHB p.189):
If you're surprised, you can't move or take an action on your first turn of the combat, and you can't take a reaction until that turn ends.
As regras dadas no XGE expandem isso; em resumo:
- Uma criatura adormecida acorda se sofrer dano, se alguém usar uma ação para acordá-la por meios físicos ou se houver um ruído alto repentino.
- A sua percepção passiva não é reduzida por estar adormecida, e a sua percepção passiva determina como os sons vizinhos perturbadores do sono são (como as pessoas falando ou sussurrando).
Então, para juntar tudo ...
- O papel furtivo do Rogue é oposto à percepção passiva do duende.
- Todos na luta jogam a iniciativa, como de costume. A condição inconsciente não diz que você não pode jogar a iniciativa.
- O goblin é inconsciente até que algo aconteça para mudar esse estado, como levar dano, e é surpreso durante seu primeiro turno em combate, estejam eles acordados ou não nesse ponto.
Se o ladino for o primeiro em ordem de iniciativa e atacar o goblin em combate corpo a corpo, ele terá vantagem, dano de ataque furtivo e um acerto crítico automático (se o ataque acertar). O goblin acorda (assumindo que eles não estão apenas mortos nesse ponto), mas ainda não pode realizar uma ação em seu turno porque eles estão surpresos; mas depois dessa virada do nada (essencialmente passando toda a sua vez tornando-se surpresa), eles podem ter reações, já que não estão mais inconscientes ou surpresos.
Se o goblin adormecido ganhou a iniciativa, então seria incapaz de agir no primeiro turno (devido à condição inconsciente ); mas depois de receber dano eles estariam acordados e não surpresos, assim capazes de reagir imediatamente e capazes de agir normalmente em seu próximo turno.
Se a verificação furtiva do ladino tivesse falhado, então o duende acordaria devido a algum ruído, caberia ao Mestre determinar se o goblin ainda está surpreso (provavelmente sim), e continuaria da mesma forma como se o ladino tivesse falhado furtivamente contra qualquer outro alvo.
O DM pode modificar isso.
Pode parecer estranho que uma criatura adormecida não seja mais fácil de se esgueirar do que a mesma criatura acordada, mas desatenta (lendo, conversando, comendo ou simplesmente de pé, por exemplo). O Mestre pode decidir dar vantagem em sua jogada furtiva contra uma criatura adormecida para levar em conta esse fato, mas isso não está realmente nas regras (o que é bom, é por isso que temos um Mestre e não um Jogo-O- Tron 2000).
O Mestre pode decidir que o efeito surpreso não começa até que o goblin acorde, então, mesmo que ganhe o lançamento da iniciativa, ele ainda terá que passar por uma rodada de surpresas depois sendo despertado por danos. Não é tecnicamente como a surpresa funciona, mas certamente faz sentido no contexto dessa situação.