Resposta curta:
Ele acidentalmente alterou o tempo para uma linha do tempo em que ele não existia em 2015.
Resposta mais longa
O velho Biff alterou os eventos do tempo e, como tal, possivelmente colocou em risco seu próprio futuro. Como você afirma, o Velho Biff faz de seu antigo eu um homem rico e insanamente poderoso, basicamente possuindo todos os Hill Valley.
Em uma cena excluída do filme, que pode ser encontrada aqui , você vê que não apenas Ele está com muita dor, mas ele realmente desaparece da existência. É meu raciocínio que uma vez que ele pousou novamente em 2015, as mudanças que ele fez começaram a se solidificar e quando Marty e Doc entram no DeLorean, a nova linha do tempo é concluída, removendo assim o Old Biff da existência.
Enquanto o DeLorean ainda estava no chão, ainda havia uma chance, ainda que pequena, para que o Old Biff voltasse e revertesse as mudanças mortais que ele fez e, como tal, ele estava "só" com dor (semelhante a o que Marty sentiu ao tocar na dança Encantamento sob o Mar antes de seus pais se beijarem), mas quando o DeLorean tomou o ar, essa chance desapareceu e com ela, o Velho Biff.A FAQ oficial do BTTF, encontrada aqui , declara, reconhecidamente em tom de brincadeira, que Lorraine atirou em Biff ano de 1996 no novo cronograma. Se esse evento exato realmente aconteceu ou algum outro destino ruim ocorreu entre 1985 e 2015, podemos supor que ele não existia mais no 2015 na nova linha do tempo e, portanto, desapareceu da existência.
Gale: Our intention regarding old Biff was that upon his return to 2015, he would be erased from existence because he had changed his entire destiny by giving his younger self the Sports Almanac. (Probably, Lorraine shot him sometime around 1996!)