Provavelmente.
Não houve esclarecimentos sobre a linguagem ambígua "como se você tivesse usado Diplomacia". Em geral, é aceito que você pode colocar o feitiço Encantamento em alguém, melhorar sua atitude com a Diplomacia e, como esses efeitos são separados, quando a magia desaparece, eles têm muitos níveis de melhoria de atitude que a Diplomacia fez. Como o feitiço Charme é de pequeno benefício (melhoria de 1 nível) e de curta duração (embora seja uma ação padrão e quase indetectável), não vejo razão para não permiti-lo. Note que o feitiço Charme funciona em animais e humanóides, mas a Diplomacia só funciona em humanóides (cuja língua você pode falar), então você precisará do Handle Animal para tirar mais proveito dos animais.
Além disso, se você estiver indo por esse caminho, observe que, antes de Úteis, há verificações adicionais necessárias para fazê-las (com a mágica de Feitiço, elas são substituídas por verificações CHA opostas):
If a creature’s attitude toward you is at least indifferent, you can make requests of the creature. This is an additional Diplomacy check, using the creature’s current attitude to determine the base DC, with one of the following modifiers. Once a creature’s attitude has shifted to helpful, the creature gives in to most requests without a check, unless the request is against its nature or puts it in serious peril. Some requests automatically fail if the request goes against the creature’s values or its nature, subject to GM discretion.