RAW - Sim
No entanto, você está em primeiro lugar e vai ser limitado pelo seu alcance. Uma criatura enorme é um quadrado 3x3, supondo que você esteja usando uma grade. Se você é uma criatura média e você está no centro da sua montaria, então você definitivamente precisa usar uma arma de alcance para acertar qualquer coisa adjacente à sua montaria.
Vale a pena notar que Jeremy Crawford governou e montou uma montaria não altera o tamanho efetivo de seu personagem:
Being mounted doesn't change your character's size.
Jeremy Crawford também disse que ao usar uma grade e miniaturas você pode "encaixar" o ciclista em qualquer quadrado ocupado por a montaria e que você pode se mover em sua montaria usando seu movimento ( aqui ).
Independentemente do mecanismo, se o seu personagem puder ser posicionado na montaria de modo que possa estar ao alcance de sua arma RAW, você deve ser capaz de acertar algo com um ataque corpo a corpo sem alcance.No entanto, o Mestre pode julgar casos em que isso possa ou não fazer sentido ou que tipo de verificações ou (des) vantagens possam estar envolvidas para tentar tais coisas.
Por exemplo, você poderia tentar se amarrar a um elefante e se inclinar para fora da lateral, permitindo que você acerte coisas com uma espada ou outra arma de não alcance, mas como mestre, eu certamente não permitiria que isso acontecesse automaticamente. e exigiria algumas verificações.