Em segundo lugar, mesmo com um visto B1 / B2 em seu passaporte, sua "estadia padrão" não precisa ser concedida por 6 meses. 6 meses é o máximo que pode ser concedido pelo oficial de Controle Fronteiriço, mas eles não precisam fazê-lo.
Agora, para o problema em questão.
A maneira legal como você escolhe entrar nos EUA não faz absolutamente nenhuma diferença para o USCIS, desde que você respeite as limitações prescritas por esse método. Então, se você optar por seguir a rota VWP / ESTA, você deve respeitar as limitações do programa e sair dentro de 90 dias.
Se a sua agenda forçá-lo a ficar no país por mais de 90 dias, você deve obter um visto e, se já usou seu passaporte alemão para entrar nos EUA, também pode continuar e obter um visto usando esse passaporte. porque usar seu passaporte israelense seria problemático na fronteira com os EUA, mas, com seu passaporte alemão, você pode provar a coisa mais importante que a imigração dos EUA procura ao conceder vistos: Você sai do país.