É Possível, Mas Difícil
Você identificou corretamente a dificuldade dos personagens de "espada e tabuleiro" lançando Escudo. Shield é um ótimo exemplo de um feitiço que justifica a distinção entre componentes somáticos e materiais: é um feitiço que é fácil para lançadores de conjuradores moles que não usam escudo, mas é difícil para rebatedores pesados strongmente blindados.
Você pode tentar soltar sua espada no final de cada turno (isso não custaria qualquer tipo de ação, como JC esclareceu nos tweets) e, em seguida, ser capaz de lançar Shield como uma reação, e pegar sua espada em o começo do seu turno. Mas isso arrisca a possibilidade de um inimigo pegar sua espada durante a vez (seja atacando você, fugindo ou atirando de um penhasco etc.). Isso também o impediria de fazer Ataques de Oportunidade com sua espada (que também recebe sua Reação, mas pode aparecer em turnos diferentes da necessidade de usar Escudo).
A opção mais segura é obter o "Warcaster Feat", que também lhe dará vantagem em Concentration Saving Throws.