Da perspectiva de um turista, não há praticamente nenhuma diferença. Você aluga os dois e o preço será fixado pelo locatário. Você pagará diretamente ao locatário ou a um terceiro que processa a troca por uma taxa.
No caso de um condomínio, você o normalmente aluga-o do proprietário, já que um condomínio geralmente é comprado como você mencionou. Isso pode tornar os termos de locação mais flexíveis, já que você negociaria com o proprietário com algumas limitações fornecidas pela legislação local. É possível, no entanto, com um site como o AirBnB, que alguém alugando um condomínio possa estar alugando parte de seu aluguel para você, caso em que seria como um apartamento para aluguel.
Para um apartamento, você geralmente está alugando de alguém que tenha um contrato de locação com o proprietário da propriedade, que pode impor restrições a possíveis contratos de locação. Algumas localidades impõem restrições que podem forçá-lo a lidar com o proprietário e até mesmo passar uma verificação de crédito da entrevista com essa pessoa ou entidade.
Estas não são as únicas possibilidades, pode-se alugar parte de um condomínio de um proprietário, parte de um apartamento de um locatário ou até mesmo um apartamento do proprietário de um prédio. No final, isso realmente não importa muito para você, a menos que você tenha um uso incomum para o que está alugando, como usá-lo para negócios ou filmar um filme, etc.
Em qualquer caso, você deve obter as regras do locatário com relação a qualquer coisa que lhe diga respeito, como regras sobre barulho, convidados adicionais, animais de estimação, comida, etc.
As outras sub-perguntas têm pouco a ver com viagens. O aluguel pode ser estruturado de qualquer maneira, desde um preço por fatia de tempo até - como você mencionou - preço por hora mais taxas adicionais (manutenção, instalação, acesso, internet, segurança são os mais comuns). As pessoas que compram apartamentos normalmente pagam uma taxa por mês que é destinada a um fundo que é usado para cuidar do exterior e partes compartilhadas por todas as propriedades, como portas, elevadores, piscinas, áreas comuns, jardim (e remoção de neve em lugares como Montreal onde neva regularmente, você não deve ver este em Bangkok, mas pensei em listá-lo para ser completo).