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O Chapéu de Classificação leva em conta os desejos declarados do aluno quando toma uma decisão?
Sim. Fez com Harry Potter, quando ele pediu para estar na Grifinória.
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O Chapéu de Classificação já ficou perplexo sobre onde colocar um aluno?
Sim. Demorou muito tempo com Neville (src: PotterCast # 122) e Hermione.
UPDATE: De acordo com Pottermore, esta situação tem um nome oficial no universo: Hatstall .
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O Chapéu de Classificação sempre pede a preferência de um aluno para resolver uma decisão "dividida em pares"?
Sim. Hermione Ou Harry, se você considerar o caso dele "dividido".