Embora a escolha não seja mutuamente exclusiva entre a linha Essentials e a linha 4e clássica, recomendo enfaticamente a linha essentials se você estiver começando, especialmente se essa opção for a Red Box. Razões:
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Continuidade de aventura. De Red Box você pode jogar o kit de aventura DM Reavers de Harkenwald e de lá saltar para a aventura Monster Vault (Cairn of the Winter King). Isso fornece sólida continuidade de aventura (eles fluem bem em nível e história).
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Continuidade da classe. Enquanto os personagens que você cria para a aventura da Red Box não vão se equiparar às classes de Heroes of the Fallen Lands e Heroes of the Forgotten Kingdom, eles são muito próximos e a conversão será muito mais fácil do que se você tentar usar classes PHB1 .
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Regras e erratas atualizadas. O Compêndio de Regras é provavelmente o livro mais útil publicado até agora e está quase completo quanto às regras do 4e.
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Design atual de monstros. O Monster Vault e o kit DM usam novos monstros que refletem o design atual dos monstros.
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As classes Essentials têm um conjunto de opções mais limitado (embora você ainda consiga fazer algumas escolhas, mas não quase o número. O que pode ser ótimo para novos jogadores, pois não são paralisados pelo número de escolhas, ou acabar com um caráter dolorosamente sub-ótimo.
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Os personagens essenciais tendem a ter giros mais curtos, já que são mais fáceis de jogar (o que é ótimo para os novos jogadores). As táticas são mais óbvias desde o início e significativamente mais fáceis de executar.
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É fácil integrar o resto do 4e se você quiser. O Essentials e o padrão 4e não são mutuamente exclusivos. Você pode jogar em uma festa com estilo essencial e caracteres PHB muito bem.
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Se você não precisa gastar tanto tempo tentando descobrir como interpretar seu personagem, pode dedicar mais tempo para descobrir o que o resto das regras faz e passar mais tempo interpretando o papel.
Continuar com a linha Essentials é provavelmente a forma mais barata e duradoura de ser superado com o 4e. No entanto, existe outra opção se você não se opuser aos serviços de assinatura que podem sair mais baratos e dar a você acesso a mais opções. A Wizards oferece seu serviço de assinatura DDI que vem com acesso ao construtor de personagens 4e, compêndio da DDI e edições anteriores da revista Dragon and Dungeon, que inclui toneladas de aventuras, muitas delas muito boas.
No que diz respeito à decisão entre o Pathfinder e o 4e, não posso falar especificamente sobre o Pathfinder (ou 3.5 em geral), pois não tenho experiência. No entanto, a partir desta leitura e em outros lugares parece 3.5 e é mais simulacionista, enquanto 4e é principalmente gamist (ou seja, 3.5 tenta simular a vida real e toma decisões mecânicas com base na realidade, onde a 4e reconhece que é um jogo e toma decisões para o equilíbrio, em vez de realismo). Como jogador de tabuleiro, provavelmente será mais fácil jogar 4e que 3.5. (Novamente, emptor de advertência aqui eu não joguei 3.5 / pathfinder). Além disso, assim como no caso do essential vs em todo o 4e, o 3.5 / pathfinder tem um número épico de opções e possibilidades, o que pode levar à paralisia da análise. 4e (especialmente essenciais) pode ajudar.
No que diz respeito a esperar ou não até o 5e, o que você pode fazer é se inscrever no teste gratuito e ver se gosta da 4ª edição e se acha valer a pena esperar. A partir de agora, os jogos são bem diferentes e oferecem um bom contraste com os estilos de D & D.