Quanto do espaço da criatura grande deve estar acima de um buraco antes de cair?

Tudo isso. Mas pode acabar apertando se eles estiverem parcialmente sobre o poço.

If only part of a creature's space is over a pit or precipice, the creature doesn't fall (Normally a creature ends up in such a position as a result of forced movement.) On the creature's next turn, it must either move to an unoccupied space that is at least as large as it is or squeeze if it wants to remain on the edge of the drop. (PHB 284, RC 209).

Por isso, terá que apertar se quiser ficar (ou for impedido de se mover). Mas o aperto não entra em vigor até a sua vez. Não cairá a menos que esteja completamente sobre o poço.

Todo o seu espaço tem que ser sobre o poço.

De PHB1, p284-285:

Falling

• Large, Huge, and Gargantuan Creatures: If only part of a creature's space is over a pit or a precipice, the creature doesn't fall.

O Compêndio de Regras tem as mesmas informações sobre p209 junto com a seguinte adição (também pode ter sido adicionada ao PHB1 via errata?):

... On the creature's next turn, it must either move to an unoccupied space that is at least as large as it is or squeeze if it wants to remain on the edge of the drop.

Todos os 4 dos espaços do esqueleto precisam estar sobre o fosso para cair, e se o encontro é projetado corretamente, simplesmente não existem buracos nos quais eles possam se encaixar.

Além disso, lembre-se de que qualquer criatura recebe um teste de resistência para cair de bruços em vez de ser empurrada para a borda de um buraco.

A física pode ser chamada para fornecer uma pista de como modelar isso. As coisas caem quando seu centro de gravidade não está diretamente sobre sua base de apoio. Assim, no caso de um objeto de outro modo estável virar e cair sobre uma borda, ele deve ser empurrado para longe o suficiente para que seu centro de gravidade esteja além da borda.

Por exemplo, se empurrarmos um cubo de um metro de espessura uniforme sobre uma borda, ele cairá logo após o ponto em que ele se sobressai em meio metro.

Se você modelar aproximadamente o animal como um objeto simétrico de densidade uniforme (de tal forma que o centro de gravidade esteja exatamente no meio das dimensões que ele ocupa), significa que ele cai quando ele fica na borda a cova em mais de 50%, semelhante ao exemplo do cubo.