É improvável que prorroguem a validade do seu visto existente se você ainda não tiver entrado no Schengen e isso resultaria na obtenção de uma licença maior do que o que eles pretendiam conceder.
Com base no que você escreveu, você ainda tem 29/30 dias de licença não gasta para que possa se inscrever novamente e simultaneamente solicitar o cancelamento do visto existente. O cancelamento voluntário não tem efeito em futuras aplicações.
Para suas outras perguntas ...
- Você não precisa esperar até que seu visto atual expire para enviar um nova aplicação, desde que você esteja cancelando seu visto;
- Não há penalidade.