Em Jornada nas Estrelas: Estranho Novo Mundo IV , há uma pequena história de TOS Lágrimas pela Eternidade , que se passa no Século 523 (sobre uma nova geração de Horta, sequência para O Diabo no Escuro). No entanto, (a) isso talvez não seja canon, e (b) eu não acredito que haja qualquer referência à Federação naquele momento.
Em Jornada nas Estrelas: Estranhos Novos Mundos II , há um conto da TNG Eu Sou a Morte , que se passa no Século 44 (sobre um futuro com muitos dados, prequel para Brothers ). No entanto, (a) isso também não é canon, e (b) eu não li isso pessoalmente, então eu não sei se o Data future tem a federação, também.
Em Living Witness (Voyager S4), um médico alternativo é ativado e segue para o Quadrante Alfa no 31º século . Eu não me lembro (mas já faz muito tempo desde que eu vi) qualquer menção sobre se o Doutor sabe que a Federação está / não está por perto naquele momento.
O navio de Future Tension (Enterprise S2) é do 31st Century , e tinha tripulação humana / vulcanizada. Não me lembro (também há muito tempo desde que vi isso) qualquer menção sobre se é uma nave da Federação (provavelmente não, já que Enterprise não sabe sobre a Federação neste estágio) .
Em Future's End (Voyager S3), vemos o U.S.S. Aeon do século 29 . Isto presumivelmente é a Federação, e é canon - mas a linha do tempo é apagada pelos eventos daquele episódio.
Relatividade (Voyager S5), uma semi-sequela para Future's End , vemos o interior da Relatividade do tempo da Federação, no século 29 Esta linha do tempo não foi apagada pelos eventos do episódio.Em Uma questão de tempo (TNG S5), vemos um pod de tempo do 26th Century (através do dia 20). Não há nenhuma indicação de como é o século 26.
Em Encruzilhada (romance TOS) há discussão sobre a Federação no século 26 :
Starfleet and the Federation are corrupt and controlled by a private company. A traveller from the future is trying to get rid of the Federation in Kirk's time to prevent this.
Não tenho certeza se isso é canônico ou não, mas é provavelmente o mais próximo de abordar o futuro da própria Federação, em vez de apenas o futuro em geral.
(Como um aparte: o romance é de Barbara Hambly , que escreveu muitos excelentes romances não-Trek).