Existem várias maneiras, mas isso realmente não importa.
Primeiro, há várias maneiras pelas quais a imigração dos EUA pode saber essas coisas. Você pode estar em um voo para o país em questão. Ou os EUA podem descobrir de um dos seus parceiros de inteligência. Seu próprio país provavelmente sabe que você fez a visita, se você saiu do país a caminho de lá. Mas esse não é o objetivo do exercício. Eles realmente não se importam com alguém que tenha visitado a Síria como turista.
Os alvos dessa medida são pessoas que os EUA suspeitam de ter ligações com o terrorismo, mas nenhuma evidência real. Eles sabem o suficiente sobre essas pessoas para saber que eles visitaram os países em questão, então eles não podem fugir da medida mentindo. As pessoas que visitam esses países por motivos legítimos são apenas danos colaterais.O segundo ponto é que se você não declarar sua visita no ESTA, e a imigração dos EUA souber ou descobrir, você é culpado de mentir em um formulário de imigração. Isso fará com que seus privilégios do VWP sejam removidos e tornará muito mais difícil conseguir um visto no futuro. Isso é bom para eles, pois lhes dá uma razão para excluir alguém que age de forma suspeita sem precisar de qualquer evidência de irregularidade. Deitar-se em um formulário de inscrição é uma ótima maneira de se meter em problemas.
Por fim, você pergunta "como é que as autoridades dos EUA provam que alguém pôs os pés naqueles países". A resposta para isso é que eles não precisam provar isso. Se eles acreditam que você visitou esses países e não o disse, eles podem recusar sua entrada.