A julgar pelas regras de início rápido disponíveis no site da Green Ronin, você está correto. Este exemplo é explicitamente mencionado como um teste oposto:
The counterparts in an opposed test sometimes use different abilities. For example, a character attempting to sneak past a guard rolls his Dexterity (Stealth) against the guard’s Perception (Hearing).
If one character has a particular advantage over his opponent that’s not already reflected by his ability or focus, those circumstances may give him a bonus or penalty to his roll. Such modifiers are usually no worse than –3 or better than +3.
Então, se esgueirar em um guarda é uma simples jogada oposta, e não há menção de "esgueirar-se por trás" como um modificador específico. A questão então se torna, com base no segundo parágrafo, o que constitui "uma vantagem particular que ainda não se reflete em sua habilidade".
Como se esgueirar por trás é a maneira padrão de se esgueirar, afinal, pode-se supor que essa habilidade leve isso em consideração, e isso não constitui uma "vantagem particular" - já é refletido na habilidade.
O que parece incomodar é a desconexão entre o que as regras especificam e o que é correto , ou natural . A base para essa discrepância é que as ações na maioria dos jogos de RPG não são granulares. Um ataque, por exemplo, não é apenas um golpe de espada, mas vários segundos de manobra para chegar a esse ataque. Da mesma forma, uma pessoa em pé é considerada, na maioria das situações, consciente - olhando ao redor ocasionalmente, talvez girando. É por isso que se esgueirar por detrás não é automaticamente uma circunstância especial - a habilidade de Percepção do guarda inclui automaticamente a verificação e a volta. É uma ação composta um pouco mais abstrata, não apenas "ele me ouve".
A solução, se você acha que deseja esse bônus, é criar essa "vantagem específica". Se você criar uma distração, por exemplo, que mantém a atenção da guarda fixa na outra direção, você deve ser capaz de obter um bônus dela.