Se uma criatura pode se espremer por um espaço, ela pode parar aí também
Página 192 do PHB diz:
A creature can squeeze through a space that is large enough for a creature one size smaller than it...While squeezing through a space, a creature must spend 1 extra foot for every foot it moves there, and it has disadvantage on attack rolls and Dexterity saving throws.
Os ataques em 5e são distintos comparados ao movimento, isto é, uma criatura pode se mover, parar para atacar, e então se mover novamente, mas nunca atacar enquanto se move. Uma criatura que está apertando ainda pode fazer jogadas de ataque, embora elas estejam em desvantagem, então podemos inferir que a criatura deve ser capaz de parar para fazer esse ataque. Já que agora sabemos que a criatura pode parar por um ataque, e já que não há outra regra específica dizendo que a criatura não pode parar enquanto está apertando, então podemos inferir que, em geral, uma criatura pode parar em qualquer espaço que possa espremer. em.
Além disso, não há regra dizendo que uma criatura tem que terminar o turno que não está mais apertando, nem que ela não pode terminar um movimento enquanto estiver apertando. Isto é bastante fácil de ver na prática, se os jogadores tiverem que se espremer através de uma passagem de caverna estreita que seja mais longa que a velocidade de movimento. Se uma criatura não pudesse terminar seu movimento enquanto a apertava, seria impossível, digamos, espremer através de uma passagem estreita de 200 pés de comprimento, mesmo que não haja uma regra que diga que isso é impossível.
Uma criatura Grande pode caber em um espaço tão pequeno quanto 5 'x 5', embora ela esteja apertando enquanto permanece lá:
Como afirmado antes:
A creature can squeeze through a space that is large enough for a creature one size smaller than it
A página 192 do PHB lista as várias categorias de tamanho. Criaturas grandes são 10 'x 10' grande. Assim, ele pode apertar e, em seguida, parar de se mover, em um espaço grande o suficiente para uma criatura média, que está listada como 5 'x 5'. Porém, se a criatura não tiver pelo menos 10 'x 10' de espaço disponível, ela sofrerá todas as penalidades associadas ao ato de apertar. Assim, uma criatura grande pode terminar o movimento em todos os 4 casos que você forneceu, embora ela sofra todas as penalidades associadas à compressão se ela não tiver pelo menos 10 'x 10' disponível.
As criaturas amorfas normalmente não precisam apertar
Como a resposta do Icyfire ilustra, a regra para criaturas amorfas segue:
Amorphous. The ooze can move through a space as narrow as 1 inch wide without squeezing.
O lodo pode mover-se para um espaço tão estreito quanto 1 "de largura e terminar movendo-se para lá sem apertar. Como não está apertando, ele não sofre nenhuma das penalidades associadas (desvantagem em jogadas de ataque / salvamento dex e movimento mais caro) .