Meu palpite seria que Dobby poderia colocar uma variante de um encanto de intrusão (o feitiço que Slughorn usa para deixá-lo saber de visitantes quando ele está de cócoras) para deixá-lo saber quando uma coruja chega ao lugar de Privet. Quando isso ocorre, Dobby pode aparatar lá e interceptar o correio antes de Harry recebê-lo. Isso só exigiria uma breve aparição toda vez que Harry recebesse uma correspondência que, considerando todas as coisas, ainda não seria frequente (apenas em virtude da frequência com que as pessoas escrevem correspondências, talvez uma ou duas vezes por dia no máximo).
Isso não deve ter impacto sobre sua servidão aos Malfoys, a menos que o e-mail chegue ao mesmo tempo em que Dobby esteja esperando por eles. Dada a atitude dos Malfoys em relação a Dobby, não é razoável supor que eles não teriam Dobby sentado na sala com eles o tempo todo e, portanto, deixá-lo livre para roubar correspondência.