Se o seu visto expirar em 17 de maio, e se você deixar o país em 18 de maio, ainda é um dia de permanência. Haverá uma multa a pagar, mas o pior é que você será registrado quando ultrapassar o limite. E acredite em mim, você não quer fazer isso.
Indo para a Malásia a partir de Cingapura é uma das passagens de fronteira terrestres mais fáceis.
Você pode facilmente pegar um ônibus de Cingapura para Kuala Lampur.
Se eu fosse você, iria para as florestas até 17 de maio, pegaria meu passaporte e iria para Kuala Lampur de trem. Woodlands é o lado de Singapura da fronteira, e Johor é o lado da Malásia da fronteira. Você pode facilmente pegar um trem para ir para Kuala Lampur (leva cerca de 5-7 horas).
Você também pode tentar estender seu visto. Como você tem duas semanas para fazer isso, faça-o na Embaixada de Cingapura na Índia (Delhi é bem amigável, eu ouvi).