Não, você não pode.

Eu essencialmente vou replicar minha resposta aqui: Posso escolher falhar na verificação da habilidade de Dispel Magic?

5e funciona com base em três etapas.

1. O DM descreve o ambiente.
2. O jogador descreve o que deseja fazer.
3. O Mestre narra os resultados das ações dos aventureiros.

Aqui, estamos trabalhando na Etapa 2. Se você escolher a ação Attack, o que você quer fazer é atacar - e acertar - uma criatura ou objeto. Isso é o que seu personagem quer fazer - na verdade atacar. Se você escolher essa ação, não pode escolher perder.

Por outro lado, se você escolher a ação "fingir atacar", você não atacou, portanto, recursos que dependem do ataque não serão acionados - isso é uma ação completamente diferente.

Essencialmente, seu personagem não tem noção de uma ação que seria "fazer um ataque real, mas forçar um erro" - ou ele faz um ataque real ou finge atacar e errar, mas novamente, são ações diferentes e apenas uma é a ação de ataque definida pelas regras.

Como Gandalfmeansme mencionou , porém, você pode forçar a má sorte usando armas improvisadas, com as quais não é proficiente (e como Monge, você estará usando Str em vez de Dex , que pode muito bem ser um dump stat), e se joga no chão por desvantagem (ou, dependendo de como o seu Mestre o rege, apenas fechando os olhos antes de atacar e estar sujeito à condição Blinded).

Mais ou menos ...

Você poderia certamente fingir atacar uma criatura, mas realmente atacar um espaço dois pés à esquerda deles, e fazer parecer que você queria acertá-los. Não tem problema. Mas é improvável que você convença um Mestre de que isso deve desencadear um recurso que acontece quando você ataca essa criatura, já que é difícil argumentar que você realmente "atacou" ela. Há orientação para o que é e não é um ataque no PHB (p. 193-194):

an attack has a simple structure.

1. Choose a target...
2. Determine modifiers...
3. Resolve the attack...

If there’s ever any question whether something you’re doing counts as an attack, the rule is simple: if you’re making an attack roll, you’re making an attack.

Se você escolheu mirar um espaço perto da criatura, então você não mirou na criatura, então pela definição acima você não a atacou. Se você quiser atacar a criatura, você deve mirar nela, determinar os modificadores (feitos principalmente pelo Mestre) e fazer um teste de ataque. E se a jogada de ataque tiver sucesso, você a acertou.

No entanto, o passo 2 acima permite-lhe fazer algumas coisas que podem resultar numa falha. Por exemplo, você pode deliberadamente fazer um ataque com uma arma improvisada (por exemplo, fazendo um ataque corpo-a-corpo com uma arma que tenha a propriedade de munição): isso significaria que você não adiciona seu bônus de proficiência ao ataque. Você também pode tomar medidas para garantir que seu ataque tenha uma desvantagem (por exemplo, indo para a frente antes de fazer o ataque). Essas decisões não poderiam tornar um golpe impossível (no mínimo, você poderia jogar dois anos 20 naturais), mas eles tornariam um golpe muito menos provável.