Use uma verificação de inteligência comum.
PHB 178 afirma,
Other Intelligence Checks. The DM might call for an Intelligence check when you try to accomplish tasks like the following:
...
• Recall lore about a craft or trade
Parece-me que o conhecimento de engenharia se enquadra nessa categoria. Se você, como mestre, deve decidir que um personagem deve ser proficiente em engenharia, você pode permitir que o jogador acrescente seu bônus de proficiência ao teste.
Considere as verificações combinadas.
Alguns dos exemplos que você deu poderiam potencialmente ser de várias habilidades - Johnathan Gross destacou que se poderia usar a investigação ou a história. Em casos como esses, gosto de usar verificações múltiplas e sequenciais.
Por exemplo, para encontrar pontos fracos em uma parede ou em uma represa, pode-se testar a Inteligência para saber que tipos de pontos fracos procurar e, em seguida, lançar a Investigação para realmente encontrá-los. É claro que, se o recurso relevante for óbvio, como no exemplo de colunas, uma única verificação de Inteligência seria suficiente.
Se você optar por requerer vários lançamentos, não se esqueça de que reduzirá significativamente a probabilidade de sucesso se os DCs estiverem muito altos, portanto você deve ajustar seus DCs apropriadamente.