Depois do Livro 6, quando Snape matou Dumbledore, de acordo com a lei mágica, todo diretor / diretora de Hogwarts recebe seu retrato no escritório do diretor. Isso era conhecido por Harry e, obviamente, ele estava ciente de que Dumbledore também teria seu retrato no escritório do diretor.
Também sabemos que os retratos do diretor podem viajar entre seus retratos fora do escritório do diretor também. Por exemplo, Phineas podia viajar entre Hogwarts e o Palácio Grimmauld. Da mesma forma, Dilys Derwent pode viajar entre Hogwarts e St. Mungo.
Também sabemos que os diretores dos retratos podem viajar entre os retratos, independentemente da localização real do retrato. Por exemplo, quando Hermione tirou o retrato de Phineas do Palácio Grimmauld e colocou em sua bolsa, ela foi capaz de interagir com ele quando necessário. Além disso, Phineas também era capaz de ouvir a conversa deles sempre que a bolsa era aberta.
Agora isso parece muito improvável que Dumbledore não tenha discutido sobre isso com Harry quando ele estava lhe dando lições no Livro 6. Dumbledore sabia perfeitamente que ele tinha apenas alguns meses e Harry definitivamente precisaria de sua ajuda e orientação quando ele estará caçando as horcruxes.
Por que ele não aconselhou Harry a manter um retrato dele junto com ele caso algo acontecesse com ele?
Isso parece uma falha conveniente na trama para fazer a horcrux caçar um trabalho muito mais trabalhoso do que realmente era.
Além disso, por que Harry não conseguia pensar nisso quando começou a caçar as horcruxes no Livro 7?
Ele sabia perfeitamente bem que não tinha absolutamente nenhuma idéia sobre a localização das horcruxes, muito menos o que fazer com eles e como destruí-los quando os encontrasse. Essa foi a razão pela qual o trio continuou balançando o medalhão em seus pescoços por meses. Poderia ter sido muito mais fácil e melhor abordagem para obter o retrato de Albus Dumbledore junto com eles e obter aconselhamento dele, sempre que necessário.