Há duas explicações prováveis que permitiriam evitar que você considerasse isso como um "erro de linha do tempo".
1) O treinamento de Luke levou muito menos tempo do que se pode supor. Ou devido às habilidades inatas de Luke (contagem midichloriana? :)) ou ao fato de que o treinamento de Força para um certo nível é um tipo de evento de mudança de fase - você ganha certo nível de controle (que pode levar qualquer tempo desde 1 dia até 10 anos) e você obter um conjunto de habilidades / habilidades, o resto do "Jedi Training" tempo é apenas aperfeiçoar aqueles.
2) Viajar para o Cloud City levou muito mais tempo do que para Dagobah. Sim, o Millennium Falcon é um navio rápido, mas a galáxia é bem grande E Han estava tentando evitar os Imperiais, então talvez tenha que tomar uma rota indireta.
P.S. Por favor, note que o universo estendido (especialmente os livros relacionados ao Caçador de Recompensas) pode oferecer uma quantidade razoável de detalhes para ajudar a estabelecer a linha do tempo.
No entanto, se você me pedir para colocar meu dinheiro em uma resposta específica, "erro na linha do tempo" seria a minha aposta. Lembre-se - Lucas estava fazendo uma ópera espacial, NÃO difícil ficção científica.