Você nunca pode garantir nada, mas eu só tive bolsas atrasadas em uma transferência uma vez (mais duas vezes eu tive malas atrasadas, mas pelo menos uma das vezes a bolsa simplesmente não conseguiu fazer o avião, e na outra não fez uma conexão por causa de problemas de peso, não porque era uma conexão per se ).
O melhor conselho que posso dar? Não reserve voos com conexões estreitas. Reserve bastante tempo entre os voos para que, caso seu voo de entrada em uma conexão esteja atrasado, eles ainda tenham tempo de levar suas malas para o voo de saída. Minha situação envolveu uma conexão de 75 minutos, transformando-se em uma conexão de 15 minutos devido a atrasos nos vôos. Fizemos o nosso vôo de conexão, mas nossas malas foram adiadas até o dia seguinte.
Uma outra coisa que você pode fazer: trazer coisas suficientes na sua bagagem de mão para que você não se importe se sua mala estiver atrasada. Quando temos mais de uma mala despachada, distribuímos as coisas em ambas as malas para que, se uma delas não aparecer, ainda fiquemos bem com a outra bolsa. Se todas as suas roupas íntimas estiverem em uma bolsa, a lei de Murphy vai fazer essa bolsa. :)
Por fim, lembre-se de que a maioria dos hotéis pode fornecer produtos de higiene pessoal de emergência e, em muitos casos, não é muito inconveniente correr até uma loja próxima para comprar o que você precisa. Na nossa situação, nosso hotel em San Diego ficava perto de uma loja da Target, então dirigimos nosso carro alugado lá, compramos algumas camisetas, meias, roupas íntimas, escovas de dentes, pasta de dente, desodorante, etc., e estávamos bem. Eventualmente, precisaríamos de todas essas coisas de qualquer maneira.