A citação correta, de acordo com o IMDB, é "Pittsfield é um lugar melhor para se estar, do que voltar para".
Resumindo, é uma cidade pequena. Um bom lugar para criar filhos (seguro), mas não um lugar onde você fará sua fortuna devido a maior parte do trabalho ser de colarinho azul. Além disso, dado o contexto, ele também está sugerindo que, sem uma educação adequada, o Sr. Defuniak nunca terá os meios ou oportunidades para ter sucesso fora da cidade.