Verificações passivas são para DM, não jogadores

Verificações passivas no 5e não são sobre personagens "fazendo algo passivamente". Eles são sobre jogadores que não fazem rolls (é por isso que eles são "passivos"), mas o DM ainda recebe um resultado de check:

A passive check is a special kind of abilily check that doesn't involve any die rolls. Such a check can represent the average result for a task done repeatedly, such as searching for secret doors over and over again, or can be used when the DM wants to secretly determine whether the characters succeed at something without rolling dice, such as noticing a hidden monster (Player's Handbook, page 175)

Quando o personagem A quer batedorar o Personagem B, o jogador deve fazer um teste, ou o Mestre pode usar uma checagem passiva. A decisão depende do Mestre, depende se o Mestre não quer que o jogador suspeite de algo rolando um dado.

O DM também pode usar verificações passivas quando o resultado deve ser mais previsível - por exemplo, verificação de percepção para um vigia. Nesse caso, DM pode fazer isso por um NPC. Mas o principal caso de uso é fazer uma verificação passiva do personagem de um jogador sem avisar o jogador.

Como DM, eu separaria isso em duas ações separadas. Alice precisa (1) aproximar-se o suficiente de Bob para tentar prendê-lo, e então (2) pegar seu bolso.

Como Alice consegue aproximar-se de seu alvo depende da situação, e há várias opções diferentes. Ela poderia encontrar uma razão para andar em Bob, ou ela poderia tentar andar discretamente atrás dele, ou ela poderia se sentar ao lado dele e começar uma conversa. Você poderia resolvê-los com (por exemplo) Deception, Stealth (versus percepção passiva) ou Persuasion, com sucesso indicando que Bob não suspeita da proximidade de Alice. Existem muitas outras possibilidades também.

Uma vez que Alice está perto o suficiente de Bob, ela pode tentar realmente prendê-lo; isto é uma checagem de Sleight of Hand em qualquer DC que você determine conforme apropriado. O DC15 é um bom padrão, e você pode ajustá-lo com base no sucesso de Alice ao se aproximar de Bob. Por exemplo, se ela sentasse ao lado de Bob e começasse uma conversa, mas falhasse no seu teste de Persuasão, você poderia narrar que Bob estava desconfiado e afastou um pouco a cadeira, elevando o CD para 20.

Como Sleight of Hand já é inerentemente furtivo, eu diria que qualquer sucesso resulta em furto de carteira não detectado, e uma falha não faz com que os carteirinhos de Alice sejam detectados. (Se Alice rolar um 1, eu poderia narrar que eles estragaram a tentativa tão mal que era óbvio o que eles estavam fazendo).

Se Bob está sendo vigilante - intencionalmente observando o perigo - então eu o deixaria fazer uma verificação de Percepção ativa para notar uma tentativa de furto.

Eu não acho que essa situação exata esteja coberta nas regras. Há muitas maneiras de se tomar uma decisão justa na mesa. Aqui está uma lista de alguns exemplos, mas tenho certeza de que há muitas outras maneiras de resolver essa situação.

• Use as mesmas regras para Esconder (PH. 177), mas use o Golpe da Mão em vez de Furtividade. Se o Personagem A for bem sucedido, eles prendem o item sem detecção e se A não obtiver sucesso, eles não recebem o item e são detectados.
• O Personagem A usa Destreza (Sleight of Hand) para contestar a Sabedoria (Percepção) do Personagem B. Se A vence, o batedor de carteira tem sucesso sem ser detectado. Se B vence, a tentativa de batedor de carteiras falha e A é detectado. Em um empate, a tentativa falha, mas A não é detectado.
• O personagem A faz uma verificação de Destreza (Sleight of Hand), o CD é determinado pelo Mestre com base na situação. Em caso de falha, o personagem A é notado e em um sucesso Character Um batedor de carteira o item.
• O personagem A faz uma verificação de Destreza (Sleight of Hand), o CD é determinado pelo Mestre com base na situação. Em uma falha, o personagem A não imprime o item e em um personagem de sucesso Um batedor de carteira o item. Independentemente do resultado, o personagem A também terá que tentar se esconder usando as regras de ocultação para evitar a detecção.

Pessoalmente, prefiro a última alternativa, pois tem uma chance de alguns resultados interessantes que são impossíveis nas outras alternativas.

Uma verificação de percepção passiva é apropriada, em desvantagem

Como o PHB diz em Verificações passivas (p. 175):

A passive check is a special kind of ability check that doesn’t involve any die rolls. Such a check can represent the average result for a task done repeatedly, such as searching for secret doors over and over again, or can be used when the DM wants to secretly determine whether the characters succeed at something without rolling dice, such as noticing a hidden monster.

Eu destaquei as duas razões dadas para usar uma verificação passiva e expanda cada uma delas abaixo.

1. O resultado médio de uma tarefa realizada repetidamente

Seu personagem B bebendo cerveja não está à procura de problemas, mas seus sentidos também não desapareceram completamente: eles deveriam ter a chance de detectar problemas, mas não tanto quanto se estivessem guardando um portão. ou rastejando através de uma masmorra perigosa. Para criaturas como esta, é razoável permitir a Percepção passiva, mas em desvantagem para representar o fato de que eles não estão sendo alertados .

Se o personagem B estivesse fazendo um mapa, ou procurando um tesouro no armário de pé, então eles estão distraídos. As regras dão à latitude do DM para determinar que tal personagem não pode se beneficiar da Percepção passiva. Mas para ser honesto, o personagem B é provavelmente tão alerta quanto ao perigo, pois estaria tomando cerveja em uma taverna. Então, novamente, uma verificação de Percepção passiva com desvantagem é justificada.

2. Quando o Mestre quer determinar secretamente o resultado

Uma razão comum para determinar secretamente o resultado de uma verificação de capacidade é refletir a ignorância ou a falta de consciência. A checagem passiva mantém tanto o PC quanto o jogador no escuro, e evita o metagame. Isso é apropriado aqui: o personagem B não está ciente das intenções do personagem A e, portanto, não pode desempenhar um papel ativo na cena, a menos e até que eles notem o que está acontecendo. E aqui percebendo é uma coisa puramente passiva.

Portanto, uma verificação de Percepção passiva - com desvantagem - é garantida pelas regras de verificação passiva.