Ativa apenas uma vez
A característica lê (ênfase minha):
When you damage a creature with an attack or a spell [...]
Observe como "ataque" é escrito em letras minúsculas. Isso indica um único ataque. Não é uma ação de ataque. Quando você tem ataques extras, você ataca várias vezes com uma Ação de Ataque. Mas quando você ativa Fúria do Pequeno por exemplo no seu primeiro ataque do seu ataque múltiplo Ataque-Ação:
you can't use it again until you finish a short or long rest.
Isso significa que você só pode usar esse efeito em um dos seus ataques. O mesmo se aplica aos feitiços.
Exceto quando você usa feitiços AoE
Nos comentários Erik levantou um ponto muito interessante para esta discussão:
Can you elaborate the difference (if any) between a multi-attack spell like Eldritch Blast vs an area spell like Fireball? (The former makes multiple attack rolls, the latter only has one damage roll which is used against every target) ?
A diferença é que uma magia de área ainda é uma única magia e você não faz um ataque de magia. O traço não limita o efeito a ataques de feitiço, mas sim a feitiços que causam dano. Em vez disso, os alvos fazem testes de resistência. Isso significa que se você usar este traço com uma magia de área como Bola de Fogo , você deve ser capaz de adicionar o dano extra a cada alvo que receber dano do seu feitiço. Note que alguns feitiços AoE também possuem uma cláusula que menciona um alvo recebendo dano, mesmo que eles façam seus testes de resistência. Esses alvos ainda seriam alvos válidos para o dano adicional.
Se você, ao invés disso, usar o Eldritch Blast, você terá a mesma situação que eu já descrevi no caso de Attack-Actions de ataque múltiplo: você ataca várias vezes com um ataque de magia. Isso significa que você só pode adicionar o dano a um desses ataques.
Adendo pessoal
Eu sinto que o aumento de dano em AoE descrito não é realmente o uso pretendido do traço, mas de acordo com as Regras como Escrito você seria capaz de adicionar o dano extra a qualquer alvo que receba dano por causa de seu feitiço AoE. Como mestre, posso dizer que o traço deve ser:
When you damage a creature with a [weapon] attack or a spell [attack] [...]
Isso não permite spells AoE e outras magias que usam testes de salvamento. Isso só se aplica a ataques reais contra alvos únicos e só pode ser usado uma vez.
Outra maneira de mudar o traço pode ser:
When you damage a [single] creature with an attack or a spell [...]
Isso deixaria claro que o dano tem que ser focado em uma única criatura. Em geral, isso não permite spells AoE, mas, novamente, pode acontecer que apenas um inimigo tenha sido pego em sua Fireball, o que permitiria isso novamente. Enquanto a segunda versão pode ser interessante para algumas pessoas como uma maneira de mudar o traço para lidar com o problema de aplicar o dano a vários inimigos, eu recomendaria usar a primeira "correção" para simplesmente desaprovar feitiços de AoE.