A questão surge frequentemente e, infelizmente, não existe uma solução perfeita para este cenário. Um visto de entrada múltipla seria, obviamente, bom, mas estes são principalmente destinados a viajantes de confiança que tenham estado no espaço Schengen antes e têm uma razão para visitar o mesmo país repetidamente. Você sempre pode perguntar, mas não pode ter certeza de que receberá uma.
Se você estava planejando uma única viagem com vários destinos, você deve se inscrever no país que será seu principal destino (por exemplo, onde você passa a maior parte do tempo), o regulamento é muito claro sobre isso. Mas neste caso, você está realmente fazendo duas viagens distintas e não há garantias de que o consulado estaria disposto a emitir um visto cobrindo ambos.
Se você tiver tempo e dinheiro para isso, também poderá passar o tempo entre 12 de junho e 23 de junho na Áustria ou na Itália. Você teria então uma única viagem com um destino principal claro e poderia solicitar um visto de entrada única em conformidade.
Para duas viagens distintas, a abordagem mais direta seria solicitar um visto para a primeira viagem, usá-la, voltar ao seu país de residência e só então solicitar um visto para a segunda viagem. Se você ainda tiver todos os documentos do primeiro aplicativo e puder mostrar que usou o primeiro visto corretamente (ou seja, não trapaceou), obter outro deve ser muito fácil. Mas 10 dias é um tempo curto para obter um visto (embora, se tudo o mais falhar, não seja necessariamente impossível, então mantenha isso como uma solução de backup).
Você também pode solicitar os dois vistos antecipadamente (em abril-maio), começando pela Áustria e depois pela Itália. O meu entendimento é que, desde que não se sobreponham, o consulado italiano deve poder emitir um visto antes mesmo de você usar seu visto austríaco. Você precisaria pagar duas vezes, é claro, mas, de outra forma, estaria certo de poder viajar como desejar.
O que você precisa evitar é obter um visto austríaco de entrada única válido para todo o mês de junho porque não seria suficiente para suas viagens, mas impediria que você solicitasse outro visto da Itália antes de usar o visto austríaco. .
Outra solução no seu caso seria se aplicar à Itália primeiro, o mais rápido possível. Se você tiver sorte, eles podem emitir um visto de entrada múltipla ou de duas entradas válido para junho e julho, e você está pronto. Se apenas lhe der um visto de entrada única válido a partir de 23 de junho, pode ainda solicitar outro visto de entrada única à Áustria para cobrir a primeira viagem. E se eles se recusarem a processar o pedido, você ainda terá tempo para apresentar outro com a Itália ou a Áustria e você não perdeu nada (no caso, o consulado deve reembolsar a taxa de inscrição e devolver os documentos).
Não importa o que você faça, você sempre pode escrever uma carta explicando sua situação e juntá-la ao aplicativo. Espero que ajude o funcionário consular a entender o problema e divulgue o que você precisa. Certifique-se também de verificar novamente todos os documentos e ter uma aplicação muito strong. Se você tiver tudo pronto, será fácil reenviá-lo para o outro consulado, se necessário, e garantir que ele seja processado em tempo hábil.
Por fim, se você obtiver um visto italiano, esteja ciente de que os guardas de fronteira austríacos podem perguntar sobre isso. Se eles perguntarem, simplesmente explique por que você fez dessa maneira e tenha todos os documentos relacionados à sua viagem italiana com você, se eles quiserem vê-los.