A vantagem é para o Terreno superior, não apenas para a Altura
As vantagens conferidas em combate por terreno alto não são concedidas apenas por estar acima do seu oponente. Para ter "terreno mais alto", você precisa ter uma posição em que seu oponente deve lutar contra a gravidade para avançar.
Um personagem voador, independente de estar a 5 cm do chão, não tem uma vantagem elevada porque seu oponente não precisa subir a escada para atacar em seu espaço - a menos que seja diretamente acima de seu alvo, caso em que ainda não estão em vantagem, porque o alcance vertical é mais fácil do que o alcance horizontal.
O mesmo vale para uma criatura de escalada. A menos que a criatura de escalada esteja atacando de um declive, onde seu oponente teria que cruzar terreno acidentado para alcançá-la, ela não receberá nenhum bônus.
Quanto a altura seria necessária, supondo que fosse terra, isso está sujeito à discrição do Mestre. Eu pessoalmente diria que você precisa de pelo menos um pé de diferença (uma nota de 20% sobre 5 pés) - uma única etapa é suficiente para conceder o bônus, mas qualquer coisa menos que isso não é.
Grandes criaturas - enquanto não recebem um bônus de Higher Ground apenas por serem altas - podem usar suas pernas mais longas para avançar em grandes aberturas de altitude, exigindo mais elevação para alguém ter o terreno alto em eles . (uma nota de 20% é uma nota de 20%, mas a altura de 5 pés pode não ser mais suficiente) No entanto, há observações no RAW para confirmar isso, então seria realmente uma questão para o Mestre.