Como alguém que fez o mesmo que você, você precisa apenas de um comprovante de seguro para a primeira viagem (a viagem cujos detalhes você forneceu como parte de seu pedido de visto).
O seguro deve ter uma política mínima de 30.000 euros e cobrir as datas da sua viagem. Eu usei o link e descobri que é fácil e rápido.
Supondo que você obtenha seu visto de múltiplas entradas, para sua segunda viagem - você precisará obter novamente o seguro e levar comprovante do mesmo com você (junto com outros documentos relativos à natureza de sua visita). Você não estará visitando a embaixada (já que você já tem um visto), mas o oficial de imigração pode pedir mais documentação sobre a natureza e o propósito de sua visita.
Para ser honesto, ainda não recebi uma prova de seguro médico; Eu tenho pedido para hotel / ingresso / propósito de visita etc. perguntas, mas nunca "por favor me mostre prova de seguro médico"; no entanto, como o custo é trivial comparado ao custo da viagem geral, não custa nada manter o papel com você; e espero que você nunca tenha que precisar dele durante sua viagem:)