Você pode sair, mas não pode voltar sem um visto válido. Revalidação automática permitiria que você retornasse sem um visto válido em algumas circunstâncias, mas, para um visitante B, viajar para o Caribe não se enquadra no programa de revalidação automática.
Em qualquer caso, quando você sair dos EUA, você abandonará seu aplicativo para alterar ou estender seu status, e seu pedido subsequente de entrada nos EUA será considerado como uma nova entrada. Da mesma forma, mesmo depois que sua extensão do status B for aprovada, sua saída dos EUA e o pedido de reentrada serão considerados como um novo pedido de entrada para o qual você precisaria de um novo visto (a menos que a viagem fora dos EUA se qualifique automaticamente). revalidação).
EDITAR:
Esqueci do seu visto válido. Desde que você tem um, você pode, em teoria, sair e entrar novamente nos EUA. Mas seu aplicativo de extensão será, em qualquer caso, abandonado. Então você teria que fazer o mesmo caso sobre a reentrada como você fez em seu aplicativo de extensão (por aquele ponto abandonado).
Você também pode ter problemas para convencer a linha de cruzeiros a deixá-lo embarcar; verifique com eles antes de reservar. Um risco adicional, e isso seria um obstáculo para mim, é que se você for impedido de entrar, você provavelmente será detido, talvez por alguns dias ou mesmo semanas, e removido. Isso porque, ao contrário da maioria das pessoas com entrada negada, você não poderá se virar e voltar de onde veio.