Quando a Percepção ativa deve usar uma dificuldade menor que a passiva?

Nos casos que você citou, a mudança na dificuldade parece ser o resultado de investigações mais focadas.

"If the characters are searching for traps, the character in the lead spots the trap automatically if his or her passive Wisdom (Perception) score is 12 or higher. Otherwise, the character must succeed on a DC 12 Wisdom (Perception) check to notice the trap." (Phandelver, pg.7, my emphasis)

"The character in the lead spots the hidden pit automatically if his or her passive Wisdom (Perception) score is 15 or higher. Otherwise the character must succeed on a DC 15 Wisdom (Perception) to spot the hidden pit." (Phandelver, pg.7, my emphasis)

O que parece ocorrer é que os DCs de Percepção passivos e ativos são baseados em circunstâncias similares. Ambos estão procurando por armadilhas ou nenhum deles está. Em contraste:

Rebrand Hideout: "Spotting a secret door from a distance of no more than 10 feet without actively searching for it requires a passive Wisdom (Perception) score of 15 or higher, whereas a character who takes the time to search the wall can find the secret door with a successful DC 10 Wisdom (Perception) check." (Phandelver, pg.20, my emphasis)

Cragmaw Castle: "Spotting the tripwire requires a passive Wisdom (Perception) score of at least 20, or a successful DC 10 Wisdom (Perception) check if the characters are actively searching for traps in the area." (Phandelver, pg.36, my emphasis)

O que vemos aqui são suposições diferentes. No caso da porta, temos a diferença de ser passiva capturando-a sem prestar atenção especial à parede, em vez de escanear ativamente a parede. A Percepção passiva tem um CD mais alto porque o usuário tem outras distrações para focar, outras paredes para verificar. O rolo ativo está prestando atenção especial a essa parede, então a falta de distrações facilita a verificação.

No caso do tripwire, vemos novamente uma diferença nas expectativas por trás do cheque. No caso da verificação passiva, os personagens estão simplesmente alertas e não estão prestando atenção especial a nenhuma armadilha. O rolo ativo, em vez disso, está à procura de outros estímulos para se concentrar em potenciais armadilhas. Esse foco facilita sua verificação.

Para responder às suas perguntas finais, parece não haver muita documentação sobre como decidir esses CDs. Torna-se uma grande questão de adivinhação.

Nunca

Especificamente para armadilhas, o DMG (p.120) é claro:

A trap's description specifies the checks and DCs needed to detect it, disable it, or both. A character actively looking for a trap can attempt a Wisdom (Perception) check against the trap's DC. You can also compare the DC to detect the trap with each character's passive Wisdom (Perception) score to determine whether anyone in the party notices the trap in passing.

Mesmo que isso se refira a "DCs", o contexto é que existem dois: um para detectar e outro para desativar.

Além disso:

You should allow a character to discover a trap without making an ability check if an action would clearly reveal the trap's presence.

Obviamente, como Mestre, você pode construir suas armadilhas como quiser com 16 verificações diferentes, se quiser, mas a suposição é que a armadilha é esta difícil de encontrar e enquanto coisas que os personagens fazem (ativamente olhar em vez de olhar ao redor, ou aumentar a iluminação para remover a desvantagem - não esqueça que a luz fraca causa desvantagem à percepção) pode melhorar (ou reduzir) seus sentidos, eles não mudam a armadilha em si. Uma observação secundária é que um teste ativo nunca pode ser pior do que um passivo - se você rolar de 1 a 9 no seu teste ativo, você pode sempre recorrer ao seu resultado passivo.

A Mina Perdida de Phandelver (e a Tirania dos Dragões) foi escrita antes do DMG usando regras que ainda estavam em evolução - contém várias coisas que não estão nas regras finais.