Eles vão se perguntar o que levou 141 dias e agora precisa de mais. Se você está viajando por todo o país, digamos, eles podem ver evidências de suas viagens e você pode mostrar que, agora, você estava indo até Churchill para ver os ursos polares e, portanto, precisa de mais algumas semanas. Eles vão querer saber quanto tempo você está indo para este momento e o que você está planejando fazer.
Fica um pouco mais claro se você é um nômade digital como você. Tecnicamente você está trabalhando para uma empresa dos EUA do Canadá. Alguns países e guardas podem ser muito duvidosos sobre isso. Essencialmente, eles podem vê-lo como você vivendo e ganhando dinheiro lá, se beneficiando de suas estradas e assim por diante, sem pagar impostos canadenses. E isso não é aprovado.
No entanto, se você fornecer seu endereço comercial e mostrar que também está viajando como turista, poderá ser considerado mais aceitável.
Versão curta: Você terá que convencer o agente da fronteira de que não está morando lá sem impostos, mas é um visitante de boa fé, por motivos normais de visitante, que planeja voltar para os EUA onde você vive.
EDIT: Na verdade, no site da Imigração canadense :
To visit Canada, you must:
- have a valid travel document, such as a passport,
- be in good health,
- convince an immigration officer that you have ties—such as a job, home, financial assets or family—that will take you back to your home country,
- convince an immigration officer that you will leave Canada at the end of your visit, and
- have enough money for your stay. (The amount of money you will need can vary. it depends on things like how long you will stay, and whether you will stay in a hotel or with friends or relatives.)
Eu destaquei a parte chave. Se é aparente ou parece que o seu plano é apenas para reentrar no Canadá, eles podem muito bem desqualificá-lo. De fato, quando eu morava em Vancouver, eu tinha uma amiga de Utah que ia renovar seu visto e era vista como "viva" (ela estava tentando se mudar para Vancouver a longo prazo, só fazia as coisas na ordem errada) e foi dado 2 dias para arrumar as malas e sair. Então, basicamente, isso é o que seu pedido de entrada será testado.