RAW: Sim, isso funcionaria!
- Você pode usar uma arma de duas mãos além de um escudo.
Two-Handed. This weapon requires two hands when you attack with it
(PHB p.147, ênfase minha)
Então você pode empunhar uma arma de duas mãos corretamente, mas não pode atacar com ela, se a outra mão estiver ocupada.
Shields. A shield [...] is carried in one hand.
(PHB p.133, ênfase minha)
Então, você pode carregar o escudo em uma mão, enquanto segura sua arma na outra mão.
- O ataque de oportunidade seria acionado
Por sua definição, você está empunhando uma arma especificada no talento Master do Polearm . Então você teria o ataque de oportunidade, que você não pode executar (devido ao escudo), mas substitua por um feitiço (devido a War Caster ).
- Você poderia lançar uma explosão de eldritch
Você pode lançar um feitiço como um OA usando o talento War Caster , você tem que cumprir os componentes do feitiço. Para Eldritch Blast esses são verbais (sem problemas) e somáticos, que "você pode executar mesmo quando tem armas ou um escudo em uma ou ambas as mãos" (PHB, p .170, feat da guerra do rodízio). Você também deve mirar todos os feixes individuais na criatura, o que desencadeou a AoO!
Então, todas as condições exigidas para esta técnica são cumpridas, mas como você disse, você não seria capaz de usar sua arma de duas mãos!
A menos que sua arma de duas mãos lhe dê um bônus relevante, eu sugiro usar um Quarterstaff ou um staff mágico que você possa achar como sua arma; eles preenchem os requisitos de Polearm Master e você poderá usá-los com uma só mão porque os Staffs são (a menos que seja indicado de outra forma) quarterstaffs. (DMG, p.140)