Eu não acho que ele escolheu "Dumbledore" como sua senha. Ele era um agente duplo realizado e teria escolhido uma senha adequada que evitasse suspeitas de ambos os lados.
Existem algumas possíveis explicações:
Não era a senha de todo
Sabemos por Ordem da Fênix que a gárgula que controla o acesso ao escritório do Diretor tem algum nível de consciência, já que recusou a entrada para Umbridge quando ela estava atuando como Diretora:
"... The Fat Friar told me -" he dropped his voice conspiratorially, so that Harry, Ron and Hermione had to lean closer to him to hear "- that Umbridge tried to get back into his office last night after they'd searched the castle and grounds for him. Couldn't get past the gargoyle. The Head's office has sealed itself against her." Ernie smirked. "Apparently she had a right little tantrum."
Order of the Phoenix - Chapter 28, Snape's Worst Memory
Com isso estabelecido, acho que é consideravelmente mais provável que a gárgula, sabendo quem era Harry e o ouvindo chamar Dumbledore, simplesmente decidisse conceder-lhe acesso ao escritório do Chefe.
Não era mais o escritório de Snape
Snape não era mais o diretor de Hogwarts naquele momento. Não há, até onde eu sei, qualquer menção a um vice-diretor ou diretora durante os eventos das Relíquias da Morte. Se a posição estivesse vaga, é possível que a posição interina do chefe fosse preenchida pela vice-diretora anterior, Minerva McGonagall. Nesse caso, a gárgula pode determinar uma senha adequada - embora temporária - até que seja capaz de especificar uma de sua escolha. Nessa situação, "Dumbledore" é uma escolha tão boa quanto qualquer outra (e muito melhor que a maioria).
Era uma senha específica para Harry
Devido à conscientização limitada da gárgula, é possível que o Diretor possa definir uma senha de uso geral, mas também instruí-la a abrir em determinadas situações ou em resposta a uma senha diferente dada apenas por pessoas específicas. É possível que "Dumbledore" só tenha funcionado porque Harry foi o único a dizer isso, e que não teria sido aceito como senha se alguém tivesse dito isso.
No entanto, isso exigiria pelo menos alguma antecipação e planejamento da parte de Snape e muita sorte em Harry (embora ele tenha passado os últimos seis anos provando que ele tem uma quantidade incomum disso) para ele conseguir o senha sem ser contada por Snape.