Os estabilizadores horizontais não geram tanta diferença de pressão quanto as asas. Geralmente as deflexões das facadas são muito pequenas durante o vôo, e há muitas outras dificuldades durante a aterrissagem - quando a punhalada é mais usada - os vórtices da asa da cauda são provavelmente o menor dos seus problemas. Os winglets estabilizadores sozinhos, quando não há diferença de pressão, resultariam simplesmente em arrasto, enquanto os winglets das asas principais são constantemente eficazes durante o vôo.
Além disso, o peso e o problema de adicionar pequenas winglets aos estabilizadores horizontais com atuadores e dobradiças maiores, por exemplo, provavelmente superam o benefício aerodinâmico muito leve. Eu também posso imaginar que, como o fluxo de ar na última parte da asa é complexo e variado, é difícil encontrar uma boa solução de projeto.
Como aponta @Federico, o DA42 os possui, mas é uma estrutura composta ao invés da construção de metal que você vê na maioria dos Cessnas, por exemplo, onde você tem que ser mais conservador na construção.