Vários recursos, como "Relentless" de um Mestre de Batalha de Nível 15, dão um ou mais bônus (neste caso, um dado de superioridade se você não tiver nenhum) no lançamento de iniciativa de um encontro.

A minha pergunta é: se um personagem deixa um encontro (não resolvido), então mais tarde volta para o mesmo (ainda não resolvido) encontro, ele pode lançar uma nova iniciativa (potencialmente recebendo bônus de iniciativa como a superioridade implacável) ou deve ele mantém o anterior que ele tinha?

Isso pressupõe que o personagem "agiria fora de um turno" (ex: espere por cerca de 20 segundos e depois pule de volta), pois ele se retirou do encontro e, portanto, da ordem de iniciativa.