Pelo que consegui juntar tudo isso começou com Seth MacFarlane decidindo nomear a High School, no programa "James Woods High". Primeiramente, porque Seth MacFarlane é de Rhode Island, e James Woods é a primeira pessoa famosa também de Rhode Island que veio à mente ao decidir sobre um nome. Também foi uma piada para nomear a floresta perto de Quoahog "James Woods".
Depois de vários episódios, o próprio James Woods ficou sabendo de seu nome sendo usado no show, achou hilário e entrou em contato com Seth para fazer uma aparição no programa. Seth então começou a trabalhar escrevendo um show em torno de James Woods.Woods is among only a handful of famous people from the tiny state of Rhode Island where Family Guy is set.
-From Yahoo Answers asking the same question.
James Woods is playing himself. The school on the show is called James Woods High, and he got wind of that and thought it was funny and wanted to do the show. We were obviously thrilled, so we wrote an episode around him.
O episódio com James Woods teve boa audiência e eles gostaram de trabalhar com James Woods, então ele se tornou um personagem recorrente.
7.7 on IMDB