De acordo com esta interpretação que parece combinar muito bem com o seu cenário, desde que você também esteja participando do evento, então uma única viagem é boa, mas várias viagens não são. E você estaria atuando como um piloto privado, não um piloto comercial.
A interpretação foi sobre um ATP que transportou outros membros do clube para um evento (em nove vôos!) e recebeu dinheiro para cobrir os custos, mas os pontos principais se aplicariam a um CPL em seu cenário também. Em resumo:
- O tempo de vôo é uma compensação, portanto você está sendo compensado pelos voos, mesmo que nenhum dinheiro mude de mãos (o ATP argumentou que o tempo de voo em um C172 era inútil para ele, mas a FAA disse que não analisam casos individuais)
- Atuando como um piloto privado você só pode receber uma compensação se existir um "propósito comum legítimo"
- Se você não estiver participando do evento, não há um objetivo comum
- Se você estiver participando do evento, apenas os primeiros voos de ida e volta terão um objetivo comum; vôos subseqüentes para trazer mais pessoas para o evento não
- Atuando como um piloto comercial você só pode receber uma compensação pelo transporte de pessoas se tiver um certificado de transportadora aérea (por 14 CFR 119.1 )
Você não deu muitos detalhes sobre o seu cenário, mas se você estiver participando do evento, então você deve estar bem para um voo em cada direção sob seus privilégios privados. Mais do que isso e não há propósito comum.
Naturalmente, a advertência aqui é que cada situação é diferente e talvez haja algo sobre o seu caso que resultaria em uma interpretação diferente da FAA. No entanto, os pontos básicos sobre compensação e propósito comum são muito consistentes entre as interpretações.
(Desculpas por não citar a interpretação diretamente, mas a FAA parece determinada a tornar o mais difícil possível copiar e colar de seus documentos.)