Não existe uma regra oficial sobre isso. Cabe ao critério da estância aduaneira lidar com você na fronteira para decidir se você pode ou não pode entrar. Isso se aplica se você tem um visto ou deseja usar o Programa de Isenção de Vistos (VWP).
A principal diretriz do oficial é assumir que você deseja morar permanentemente nos EUA (ou seja, imigrar para lá). Cabe a você provar o contrário. A quantidade de "prova" exigida pode ser tão simples quanto sua declaração verbal de que você pretende fazer XYZ enquanto estiver lá, e pretende sair na data XYZ. No entanto, existem cenários que tendem a desencadear suspeitas no controle do pensionista. Por exemplo, se os registros mostrarem que você passou mais tempo nos EUA do que fora dos EUA, o oficial pode decidir que você está usando indevidamente o sistema VWP para "viver" nos EUA. Outro exemplo, se você já esteve nos EUA por no máximo 90 dias no VWP, e depois retornou, digamos, dentro de 12 meses de sua entrada anterior (embora, seja totalmente a critério do oficial com quem você lida) isso pode alertá-los para questioná-lo mais completamente. Conheço numerosos casos de primeira mão quando esse segundo cenário se desenrolou. Um deles foi um amigo da Suécia que ficou 89 dias no VWP. Ela retornou 11 meses depois, para visitar por mais 80 a 90 dias (o que ela contou ao oficial), e ela foi retirada por 3,5 horas de busca e interrogatório. Ela sentia falta de seu vôo de conexão e precisava ir longe para convencê-los de que não tinha intenção ou desejo de imigrar para lá.
Minha experiência pessoal é que alguns portos de entrada têm oficiais com atitudes significativamente mais rigorosas. Outros são mais relaxados. Por exemplo, na minha experiência, a diferença entre entrar nos EUA via Flórida e Nova York é como noite e dia. Eu entrei por ambos em muitas ocasiões. Eu também notei uma diferença significativa entre LAX e SFO ao entrar na costa oeste. Embora, eu diria recente (2015 a 2017) a experiência no LAX tem sido mais relaxada. Eu sempre venho e passo através do SFO, se possível. Não é tão diferente como MIA e FLL (ambos na Flórida), mas o suficiente para justificar evitar LAX e NYC, se possível. Além disso, o aeroporto é menos ocupado em SFO, então isso é uma vantagem.
Entendo que, se lhe for negada a entrada, você irá solicitar um visto para retornar aos EUA (e isso será válido por um período de 10 anos). Receber um visto também pode ser mais difícil se for recusada a entrada na fronteira. Você provavelmente terá que ir a distâncias muito maiores (se possível) para provar a validade de suas razões para visitar os EUA e solicitar um visto. Cuidado é recomendado.
