Eu fiz uma rota como essa no ano passado com uma amiga minha. Começamos na Bélgica, fomos primeiro para a Ucrânia, depois para a Romênia, Bulgária, Turquia, Síria e Jordânia, onde levamos o barco para o Egito, depois descemos para o Sudão e Etiópia.
Poderíamos facilmente ter avançado mais, mas ficamos sem tempo. (Planejando continuar mais tarde na minha / nossa vida.)
Nós evitamos Israel, caso contrário, pode ser difícil entrar em outros países (especialmente Egito e Sudão) quando você tem selos israelenses em seu passaporte. Embora também tenhamos dito que você pode obter selos em um papel separado, para que você possa removê-los facilmente depois de sair do país. Mas isso ainda não é garantia de que eles deixarão você entrar como um atento agente de controle de fronteira pode ver que há um período de tempo faltando entre selos diferentes em seu passaporte e ainda se recusam a deixar você entrar.
Outro ponto que pode ser interessante: a maioria dos países diz que você precisa de um Carnet de Passage para poder importar temporariamente um veículo. Nós sentimos que é realmente possível fazer uma viagem assim sem um Carnet. Veja esta pergunta para mais informações:
Outro pedacinho de curiosidades que vale a pena mencionar: Você sabia? Quando você chega à rodovia européia E40 (que não fica longe de Amsterdã) dirigindo para o leste, você pode viajar mais de 8000 km até Ridder no Cazaquistão perto da fronteira com a China sem realmente sair dessa estrada !