Em geral, uma visita ao Canadá, México ou países do Caribe não redefine o relógio de 90 dias em uma isenção de visto. No entanto, esta não é uma regra difícil e rápida, como indicado pelo site da Alfândega e Proteção de Fronteiras dos EUA .
O objetivo desta regra é evitar que as pessoas estendam sua permanência nos EUA indefinidamente, fazendo um "visto" para um país próximo a cada 90 dias. Se você não está claramente tentando fazer isso, então você provavelmente estará OK. É assim que o CBPA dos EUA o expressa:
If you go to Canada and Mexico or the Caribbean, and while you are there, your initial 90-day period of entry expires, but you need to come back in to the U.S. to fly home, you may encounter a problem. The terms of the VWP are very clear - it is only to be used for occasional, short visits to the U.S. If the CBP Officer thinks you are trying to "reset" the clock by making a short trip out of the U.S. and re-entering for another 90-day period, you can be denied entry. (If that happens, you will have to obtain a visa for any future travel to the U.S.) In order to be re-admitted to the U.S. shortly after a previous admission expired, you will have to convince a CBP Officer that you are not trying to "game" the system.
Em outras palavras, cabe ao oficial de imigração decidir se você realmente está fazendo apenas "visitas breves ocasionais aos EUA" e até você para convencê-la de que esse é o caso. No seu caso, onde você visitou os EUA brevemente, passou muito tempo no Canadá e depois pretende visitar os Estados Unidos brevemente, eu esperaria que você não tivesse problemas. Eu recomendaria ter certeza de que você tem os detalhes de suas últimas visitas aos EUA (sem esquecer de qualquer breve visita enquanto esteve no Canadá) para apresentar ao funcionário, bem como prova de sua partida pretendida dos EUA, como um passagem aérea.
No caso geral, eu esperaria que quanto mais tempo as estadias nos EUA, e quanto menor a estadia no Canadá, mais problemas alguém possa ter.
Resumo: Você deve estar certo, desde que possa mostrar que está genuinamente fazendo apenas "visitas ocasionais e breves aos EUA"