Como você disse, Maria Hill conseguiu se infiltrar no grupo de agentes da SSH / Hydra que capturaram o Capitão América, a Viúva Negra e o Falcão. Ela foi até mesmo capaz de se posicionar convenientemente no veículo que estava transportando os prisioneiros. Dado isso, eu não acho que é exagero pensar que ela também poderia obter o escudo de Cap (e as asas de Falcon) escondidos no mesmo veículo do qual eles fugiram.
Para mim, o escudo desaparecendo / reaparecendo de Cap não é a parte mais misteriosa da cena. No final da cena, os agentes da SHIELD / Hydra param seu comboio e imediatamente abrem o caminhão em que os prisioneiros estavam sendo transportados, apenas para ver que de alguma forma queimaram uma escotilha de escape no chão do caminhão.
Dado o momento da cena, temos que acreditar que uma das duas coisas aconteceu.
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Eles queimaram o buraco no fundo de um veículo em movimento, sem incapacitá-lo, então quatro pessoas (uma delas gravemente ferida com um tiro no ombro) rastejaram pelo buraco para fugir para uma van que estava esperando.
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Eles cortaram o buraco e escaparam depois que o caminhão parou de se mover, mas conseguiram fazer isso rápido o suficiente para que os agentes da SHIELD / Hydra não os pegassem.
Eu também não tenho certeza se o escudo de Cap caberá através desse buraco, mas isso é outra questão.