Disclaimer: Eu não sou advogado, nem sou residente da Califórnia.
No entanto, eu não esperaria que você fosse capaz de segurar seu carro registrado no exterior com uma seguradora da Califórnia. Em todos os estados em que vivi, as seguradoras exigem que você registre o carro naquele estado (e há uma dependência circular, em que os estados exigem prova de seguro antes de registrar o veículo).
Dito isso, o site do Departamento de Veículos Motorizados da Califórnia descreve os requisitos de responsabilidade financeira para operar um veículo na Califórnia, e parece que você estaria bem se você (1) fornecer à DMV um depósito em dinheiro de US $ 35.000, ou (2) usar uma agência de títulos registrada para lançar uma fiança de US $ 35.000.
Note que isso é simplesmente para cobrir a responsabilidade, no caso de você causar uma propriedade de acidente ou dano com seu veículo. Não cobre qualquer dano ao seu próprio veículo. Nem, para ser honesto, é o suficiente: eu recomendaria a compra de uma apólice de seguro de guarda-chuva de sua seguradora local. E você também deve verificar com sua seguradora local sobre cobertura de danos (se isso for importante para você).
Quanto à legalidade de dirigir nos EUA com placas britânicas, você deve entrar em contato com um escritório consular dos EUA. Eu esperaria que fosse legal (desde que você tenha seguro de responsabilidade civil), dado que há muitos outros países a uma distância de carro dos EUA.
Editar: embora não diga nada sobre veículos estrangeiros, AAA tem um resumo das leis de trânsito (com pull-downs para cada estado).
Além disso, o clube americano AA AA tem acordos recíprocos com o clube britânico de AA; é possível que eles possam fornecer informações adicionais.