Os preços que vejo de Denver para Regina em suas datas (526 USD na Air Canada, via Calgary) são semelhantes ao que eu acho para voos de perfis semelhantes na Europa e no Japão, então isso não é uma coisa canadense. Por exemplo, para Bordeaux a Copenhague (Air France, via Paris) encontro 565 EUR (611 USD), e para Aomori para Fukuoka (ANA, via Osaka) encontro 59100 JPY (482 USD).
Em todos os três casos, um fator que eleva significativamente os preços é que o voo de volta é em um sábado. Voar no domingo ou na segunda-feira seguinte sempre resulta em tarifas 20% menores.
Além disso, como mencionado por jpatokal nos comentários, o fato de a Air Canada ter o monopólio do aeroporto de Regina provavelmente também aumenta os preços. Eu não sei o suficiente sobre aeroportos canadenses para encontrar um aeroporto com mais concorrência para comparar, mas no segundo caso acima, é possível encontrar tarifas mais baixas voando de Toulouse em vez de Bordeaux porque mais companhias aéreas o servem (por exemplo, 279 EUR com a British Airways).