Transforme-os e queime-os

Isso funcionará exatamente como descrito na sua pergunta. O Polimorfo Verdadeiro é a concentração, de modo que sua concentração se esgotará durante esse evento. Turn Undead não requer concentração, então você pode facilmente Destroy the Undead (que, dada a sua habilidade de conjurar True Polymorph), não deve ser um problema em termos de CR.

True polymorph inclui a cláusula:

If it reverts as a result of dropping to 0 hit points, any excess damage carries over to its normal form.

Você investiu no seu feitiço de 9º nível e teve sorte na falta de testes de resistência para ele pelo Kraken. Normalmente, chegar a 0 HP retornaria o Kraken para formar, mas Destroy Undead não mata ou traz uma criatura para 0HP, ela destrói e ultrapassa o problema 0HP.

XP

Este encontro começou com um Kraken e terminou com a derrota do Kraken. Mesmo que você tenha transformado o Kraken em uma criatura CR mais baixa, você ainda derrotou o Kraken. The True Polymorph Skeleton- > Destroy Undead foi COMO você matou o Kraken. Por causa disso, você deve receber crédito por sua ingenuidade e sorte e obter o XP por um Kraken.

Mas eu podia ver um Mestre dizendo que você matou o Esqueleto, não o Kraken. Quando você transformou o Kraken em True Polymorph, ele não era mais um Kraken e nunca mais se tornou um Kraken. E morreu quando era um esqueleto e ainda nunca voltou.

O DMG diz:

Each monster has an XP value based on its challenge rating.

Embora o estado final fosse um CR diferente, eu não concordaria com isso e basearia o XP no encontro original e não no que um jogador fez para derrotar a criatura. Punir um jogador pelo uso de seu maior espaço de mágica, táticas inteligentes e muita sorte não parece certo.

Ele voltaria a ser um Kraken.

Isto é o que o feitiço diz:

The target assumes the hit points of its new form, and when it reverts to its normal form, the creature returns to the number of hit points it had before it transformed. If it reverts as a result of dropping to 0 hit points, any excess damage carries over to its normal form.

RAW diz que retornaria ao número de pontos de vida que tinha antes de se transformar.

Você não reverte para a forma normal como resultado da queda para 0 hp, você reverte como resultado da morte. Portanto, a instrução if não é aplicada.

Ser destruído é o mesmo que morrer.